Καλησπέρα,
τσέκαρε τα παρακάτω πραγματάκια και έχεις ακόμη πρόβλημα τα ξαναλέμε
1)control panel-->Regional and Language Settings-->Advanced και στο Language for non-unicode porgrams επιλέγεις Greek.
2)Ανοίγεις το srt με το notepad και ρυθμίζεις Format => Font επέλεξε "Arial" και στο Script διάλεξε "Greek"
3)Όπως πολύ σωστά είπες αφού ανοίξεις το srt με το notepad πας Save As και αλλάζεις το encoding